کوبایاشی بعدتر به ریاست شورای «توکیو گاسو دنکی: شرکت مهندسی الکتریک گاز توکیو» و در ۱۹۴۰ در کابینه کونوئه به وزارت بازرگانی و صنعت رسید. او همراه با شوزو موراتا و اکیرا کازامی در گروه «تایسی یوکوساناکی» از مدافعان یک برنامه سیاسی و اقتصادی جدید «نظامی-سوسیالیستی» و تاخت‌وتاز ژاپن به آسیا و یک دولت توتالیتر دست راستی-سوسیالیست بود.

او در ۱۹۴۰ از سوی وزارت امورخارجه برای مذاکره با شرکت هند شرقی هلند راهی جاکارتا شد تا با شرکت نفت هلند به توافق برسد. او در راس یک هیات ۲۴ نفره مشتمل بر شش مقام عالی‌رتبه نظامی راهی این ماموریت شد. خواست اولیه این هیات افزایش صادرات نفت این کمپانی به ژاپن تا سقف نزدیک به چهار میلیون تن، یعنی حدود نیمی از تولید کل کمپانی هند شرقی هلند بود.کمپانی یاد شده تنها با صادرات یک میلیون و ۸۰۰ هزار تن موافقت کرد و کوبایاشی نیز این پیشنهاد را پذیرفت اما خیلی زود به ژاپن فراخوانده شد.

پس از جنگ کوبایاشی به عضویت کابینه شیدهارا درآمد و ریاست بنیاد نوسازی آسیب‌های جنگ به وی واگذار شد اما به‌زودی و به‌دلیل فعالیت‌هایی که در دوران پیش از جنگ داشت، از این سمت کنار گذاشته شد. کوبایاشی در ژانویه ۱۹۵۷ درگذشت و در اکتبر همان سال، موزه هنر ایتسوئو، مختص مجموعه هنری وی، در اوساکا افتتاح شد.