آیلینگ سوم اوت ۱۹۴۶ در باترسی واقع در کرانه جنوبی رودخانه تیمز در یک خانواده متوسط به دنیا آمد. او در ویمبلدون وارد کینگز کالج شد، اما پس از ورشکستگی پدرش در ۱۶سالگی ترک تحصیل کرده و همکاری با یک مشاور حقوقی را شروع کرد. وی در ۱۹سالگی امتحانات خود را در این زمینه با موفقیت گذراند و در ۲۱سالگی مشاور حقوقی شد.
آیلینگ پیش از پیوستن به وزارت تجارت و صنعت در ۱۹۷۴ به‌عنوان وکیل و حقوقدان در بخش خصوصی فعالیت می‌کرد.
آیلینگ در ۱۹۸۵ به‌عنوان مدیر امور حقوقی به بریتیش‌ایرویز پیوست و پس از آن به جایگاه‌های مهمی همچون مدیر منابع انسانی و مدیر بازاریابی و عملیاتی آن کمپانی رسید. او در ۱۹۹۶ مدیر ارشد اجرایی این نهاد شد. از جمله فعالیت‌های مثبت آیلینگ باید از کاهش هزینه‌های عملیاتی این بنگاه به‌منظور بقای این شرکت در دوران تعیین مقررات جدید برای صنایع هوایی در برابر رقبا اشاره کرد. او همچنین با پیگیری یک ادغام توانست با امریکن‌ایرلاینز همکاری کند و سرمایه‌گذاری بی‌ای در لیبریا انجام دهد. وی همچنین بسترهای استراحت را در پروازهای طولانی‌مدت احیا کرد و سردمدار اصلی و توسعه‌دهنده پروژه «لاندن‌آی» برای هزاره بود. در ۲۰۰۰ در پی بالاگرفتن مخالفت‌های اتحادیه تجاری جایگاه خود را به رود ادینگتون داد. آیلینگ در ۲۰۰۱ به شرکت دایسون پیوست و تا ۲۰۱۲ عضو هیات‌مدیره این شرکت بود. در ۲۰۰۸ مدیر ارشد غیراجرایی شرکت آب ولز شد و یک سال پس از آن به ریاست آن رسید. او در ۲۰۱۷ بازنشسته شد. آیلینگ در آوریل ۲۰۱۱ نخستین رئیس مستقل «Her Majesty’s Courts and Tribunals Service» شد و در ۲۰۱۸ از این جایگاه کناره‌گیری کرد.
