تامپسون دوران کودکی خود را در شهری بی‌‌‌روح و ملال‌‌‌آور در جنوب لندن گذراند. نخستین جرقه‌‌‌های علاقه‌‌‌مندی‌‌‌اش به تاریخ و معماری از خانواده‌‌‌اش آغاز شد؛ والدینی که شیفته‌‌‌ هنر و فرهنگ بودند.

در مدرسه شبانه‌‌‌روزی، معلمی او را با تاریخ معماری انگلیس آشنا کرد، و معلمی دیگر او را به دنیای هنر و طراحی سوق داد. 

او با دوستانش به دیدار کلیساهای محلی می‌‌‌رفت، طراحی می‌‌‌کرد و زیبایی‌‌‌های معماری قرون وسطی را از نزدیک می‌‌‌دید. این تجربه‌‌‌ها، پایه‌‌‌گذار رویکرد تاریخی و هنری او شدند. ورود به دانشگاه آکسفورد، مرحله‌‌‌ای تازه در زندگی فکری تامپسون بود. 

یکی از مقاله‌‌‌های مهم او در آن دوره، درباره‌‌ تاثیر طاعون سیاه بر اقتصاد انگلیس بود. بنا به تحلیل تامسون این بحران، نقطه‌‌‌ عطفی در آغاز تولید پارچه در شرق انگلستان بوده است، منطقه‌‌‌ای که تامپسون از نوجوانی با معماری آن آشنا شده بود. به این ترتیب، مشاهدات عینی‌‌‌اش از فضاهای تاریخی، با تحلیل نظری پیوند خوردند.

تامپسون استدلال می‌کند که کمبود نیروی کار پس از طاعون شرایطی را فراهم کرد که نوآوری اقتصادی ممکن شود. همه‌گیری بزرگ قرن چهاردهم، صرفا یک فاجعه جمعیتی نبود، بلکه پیامدهای عمیقی در فرآیند تولید، اشتغال و توزیع ثروت در جامعه‌‌‌ انگلستان داشت. 

کاهش شدید جمعیت ناشی از طاعون باعث کمبود نیروی کار شد و همین امر به افزایش دستمزدها و تغییر در روابط ارباب-رعیتی انجامید. این تغییرات موجب شد تا برخی مناطق، به‌‌‌ویژه شرق انگلستان، به جای اقتصاد کشاورزی، به سوی تولید صنعتی، به‌‌‌ویژه صنعت پارچه، سوق پیدا کنند. این منطقه به‌‌‌سبب شرایط اقلیمی، دسترسی به بنادر و نیز ساختار اجتماعی خاص خود، آمادگی بیشتری برای پذیرش این گونه دگردیسی‌‌‌های اقتصادی تغییرات داشت. تامپسون نشان می‌دهد که چگونه همین منطقه بعدها به یکی از مراکز مهم تولید پارچه در اروپا بدل شد. این مقاله نمونه‌‌‌ای از رویکرد تامپسون به تاریخ اجتماعی است: نگاهی از پایین، تمرکز بر تجربه‌‌‌ زیسته‌‌‌ مردم عادی و اتصال آن به روندهای کلان تاریخی. او با تحلیل پیامدهای طاعون، صرفا به آمار و اسناد بسنده نمی‌‌‌کند، بلکه نقش فضا، حافظه محلی و تجربه انسانی را نیز 

در نظر می‌گیرد. تامپسون در نخستین کتاب خود به زندگی و اندیشه ویلیام موریس، متفکر و مورخ، پرداخت. او سپس زندگینامه‌‌‌ای پژوهشی درباره‌‌‌ معمار ویکتوریایی، ویلیام باترفیلد، نوشت. او خود گفته است: برای نوشتن آن کتاب، سفرهای زیادی را از سر گذراندم؛ ساختمان‌‌‌های قرون وسطایی و آرشیوهای محلی را از نظر گذراندم؛ این کار زمان‌بربود؛ مدت زیادی طول کشید، و نهایتا کتاب را در سال ۱۹۷۱منتشر کردم. این تنها کتابی است که می‌‌‌دانم هیچ‌‌‌کس دیگر نمی‌تواند آن را تکرار کند؛ کسی قادر به انجام آن پژوهش نخواهد بود.

تغییرات اقلیمی و مسائل پناهندگان و مهاجران دو محور اصلی در تفکر انتقادی تامپسون است. او می‌گوید در مورد پناهندگان، سه کار باید انجام شود: روایت مهاجران قدیمی‌‌‌تر هم ثبت شود، تا بتوان وضعیت گذشته و حال را با هم مقایسه کرد؛ باید با کسانی که مصاحبه می‌‌‌کنید، در ارتباط بمانید تا مثلا بعد از پنج یا ده سال بتوانید بررسی کنید که چه بر سرشان آمده است؛ در این صورت، هم از نظر تاریخ شفاهی و هم از منظر جامعه‌‌‌شناسی و مطالعات طولی (longitudinal studies)، داده‌‌‌ها کاربرد بسیار مفیدتری خواهند داشت. یکی از پروژه‌‌‌های دیرپای تامپسون، پیشگامان پژوهش اجتماعی است. او در سال ۱۹۹۵ با تاسیس یک مرکز تحقیقی در دانشگاه اسکس، تلاش کرد داده‌‌‌های کیفی و مصاحبه‌‌‌های فراموش‌‌‌شده‌‌‌ پژوهشگران را بازیابی و بایگانی کند.