دریک، دوتی و جان وینتر در یک سفر ساده دریایی از پلیموث به ظاهر راهی اسکندریه شدند. اما ماموریت اصلی دریک مواجهه با یک ناوگان گنجینه اسپانیا در جهان جدید بود. اینکه این ماموریت با تایید و آگاهی کامل ملکه الیزابت اول صورت گرفته یا اینکه ماموریت اصلی این سفر دریایی دور زدن کره زمین بوده، همچنان موضوع بحث است. با آنکه سه فرد یادشده در آغاز بهطور مشترک مسوولیت فرماندهی را بر عهده داشتند، اما به زودی دریک نقش فرمانده سفر را بر عهده گرفت؛ موضوعی که باعث تعارض میان او و دوتی اشرافیزاده شد. فرماندهی یک کشتی به تصرف درآمده پرتغالی با نام سانتا ماریا (که به مری تغییر نام داده شد) به دوتی داده شد. تنش میان دریک و دوتی زمانی بالا گرفت که دوتی برادر دریک، توماس را در حال دزدی از محموله کشتی تصرف شده گرفتار کرد. دریک خود پس از آن فرماندهی مری را بر عهده گرفت و دوتی را به فرماندهی ناو فرماندهی پلیکان منصوب کرد. طی سفر طولانی از اقیانوس اطلس، خصومت میان دو فرد یادشده بالا گرفت و در نهایت دوتی به فرماندهی یک کشتی کوچک با نام سوان منصوب شد. هنگامی که سوان طی یک توفان شدید از ناوگان جدا افتاد، دریک به این باور رسید که دوتی در حال جادوگری است.
