در می۱۷۴۱ چیرکوف و برینگ سوار بر کشتیهای سنتپل و سنتپیتر «پتروپاولووسک-کامچاتسکی» را به سمت شرق ترک کردند. پس از ۲۰ ژوئن همان سال یک توفان این دو کشتی را از هم جدا کرد و آن دو دیگر هرگز یکدیگر را ندیدند. چیرکوف در ۱۵ ژوئه ۱۷۴۱ در جزیره بیکر، در حوالی جزیره شاهزاده ولز واقع در انتهای جنوبی باریکه آلاسکا، خشکی را مشاهده کرد. این خشکی در ۴۵۰ مایلی جنوبشرقی جایی بود که برینگ پهلو گرفته بود. او که نتوانست لنگرگاهی برای پهلوگرفتن بیابد، در کرانه جزیره بارانوف به سمت شمال حرکت کرد و از ناحیه سیتکا عبور کرد و از آنجا قایقی برای یافتن یک لنگرگاه گسیل کرد. پس از یک هفته که این قایق بازنگشت او دومین قایق را نیز فرستاد؛ اما اینبار نیز برگشتی در کار نبود. در این شرایط چیرکوف که دیگر قایق کوچکی در اختیار نداشت، نمیتوانست راهی برای جستجوی دو قایق یاد شده بیابد و از دیگر سو نمیتوانست در خشکی کناره بگیرد تا بتواند به کاوش دست بزند و مخازن آب کشتی را پر کند. تا حد ممکن انتظار کشید و در نهایت دو قایق یاد شده را به حال خود رها کرد و در ۲۷ ژوئیه راهی غرب شد. او شبهجزیره کانایى، جزیره کدیاک و جزیره آداک را در نزدیکی غرب جزایر الیوت مشاهده کرد و در نهایت در ۱۲ اکتبر ۱۷۴۱ با ذخایر آبی که داشت به پایان میرسید، در پتروپاولووسک پهلو گرفت.
در ۱۷۴۲ وی در راس گروهی قرار گرفت که به جستجوی کشتی سنتپیتر برینگ برآمده بودند. در این سفر وی در جزیره آتو سکونت گزید. او در ترسیم نقشه نهایی اکتشافات روسیه در اقیانوس آرام در سال ۱۷۴۶ نقش ایفا کرد و در همین سال اداره آکادمی گارد دریایی در سنپترزبورگ به وی واگذار شد. وی در ۴ ژوئن ۱۷۴۸ در مسکو درگذشت.
