در دوران مدیریت محمدحسن انصاری‌فرد ، پرسپولیس با ضررهای زیادی روبه‌رو شد. از جمله این ضررها می‌توان به عدم پرداخت مطالبات گابریل کالدرون سرمربی سابق پرسپولیس اشاره کرد. این سرمربی از پرسپولیس ۷۰۰ هزار دلار طلبکار است و با احتساب دلار ۲۳ هزار تومانی، سرخپوشان باید بیش از ۱۶ میلیارد به وی پرداخت کنند.
سرمربی آرژانتینی در ۱۱ تیرماه ۱۳۹۸ با پرسپولیس عقد قرارداد انجام داد و پس از شش ماه به دلیل عدم دریافت دستمزدش با ناراحتی ایران را ترک کرد. کالدرون در تعطیلات نیم فصل تیم را صدرنشین تحویل داد و از ایران خارج شد.
*پرونده مهاجم نیجریه‌ای
دومین ضرر پرسپولیس در دوران انصاری‌فرد مربوط به کریستین اوساگونا است. این مهاجم نیجریه‌ای در ۲۳ دی ماه ۱۳۹۸ به جمع سرخپوشان پیوست؛ اما در کل فصل تنها یک گُل به ثمر رساند. تنها گل اوساگونا در هفته آخر مقابل سایپا به ثمر رسید.
این بازیکن در دربی تهران یک ساعت در زمین حضور داشت و فقط یک شوت در چارچوب داشت. بعد از جدایی وی قرار بود بقیه مطالباتش به سرعت به وی پرداخت شود. با این همه اوساگونا تا امروز از پرسپولیس ۱۰۰ هزار دلار طلبکار است! با این حساب سرخپوشان باید به این بازیکن ۲ میلیارد و ۳۰۰ میلیون تومان پرداخت کنند.
*مهاجم جنجالی و بدقول پرسپولیس
آنتونی استوکس ۵ بهمن ۱۳۹۸ به پرسپولیس پیوست و تنها سه بازی به میدان رفت. این مهاجم ایرلندی پرماجرا و پرحاشیه بعد از دیدار دوم این تیم در لیگ قهرمانان آسیا برابر الشارجه به تهران بازنگشت و در ادامه ماجرای بین طرفین به شکل گیری پرونده ای در فیفا منجر شد.
پیش از عقد قرارداد سرخپوشان با استوکس بارها به انصاری‌فرد هشدار داده شد که این بازیکن سابقه خوبی در تعهد به قراردادهایش ندارد. در نهایت پرسپولیس و استوکس قرارداد امضا کردند و ۱۰ خرداد ۱۳۹۹ باشگاه پرسپولیس به طور رسمی از فسخ قانونی قرارداد این بازیکن خبر داد. با این وجود باشگاه پرسپولیس باید به این بازیکن هم پول پرداخت کند. این سه پرونده تنها بخشی از ضررهای میلیاردی پرسپولیس در دوران محمدحسن انصاری‌فرد است.
